Он был построен в 1901-1903 годах знаменитым архитектором, одним из виднейших деятелей модерна Ф.О.Шехтелем для дочери фабриканта Ивана Бутикова, Александры Ивановны Дерожинской-Зиминой, и её супруга, гвардейского офицера В.В. Дерожинского. Будучи наследницей миллионного состояния своего отца – известного суконного фабриканта И.П. Бутикова, построившего недалеко от Остоженки, на берегу Москвы-реки, крупную текстильную фабрику (о местоположении фабрики сегодня говорит название одного из остоженских переулков – Бутиковского, - названного так по фамилии владельца мануфактуры), - А.И Дерожинская вполне могла позволить себе, помимо уже имевшихся в ее собственности домовладений, отстроить еще один городской особняк, который был замыслен ею как «семейное гнездо» для своей новой семьи и будущих детей (В.В Дерожинский был вторым мужем Александры Ивановны, первый ее брак – с видным промышленником и финансистом Павлом Павловичем Рябушинским – окончился разводом). Дамой Александра Ивановна была деятельной: когда она поняла, что мечтает о новом доме, то приобрела участок в Штатном переулке (такое название носил тогда Кропоткинский переулок) и заказала проект архитектору Ф.О. Шехтелю.

По утверждению Марии Владимировны Нащокиной, известнейшего исследователя в области архитектуры рубежа XIX-XX веков и, в частности, в области модерна, особняк Медынцева очень сильно напоминает доходный дом, построенный в 1903 году Шарлем Клейном в Париже и в том же году заслуживший почетное звание самого красивого фасада французской столицы. Возможно, это сходство являлось желанием Медынцева, часто посещавшего Париж и наверняка знакомого с великолепным шедевром Клейна.

Выполнен по проекту архитектора В.Е.Дубовского при участии художника-керамиста П.К.Ваулина по заказу дворянина, адвоката и благотворителя Александра Аполлоновича Мелетина и его жены Софьи Ивановны (в девичестве Волохиной). Дом построен для сдачи квартир в наем представителям «среднего класса». К слову, в период расцвета модерна, особенно перед Первой мировой войной, строительство доходных домов было довольно актуальной тенденцией. Многие хотели жить в красивых особняках в центре города, но не все имели достаточные средства для этого – даже довольно обеспеченные люди не могли себе позволить такую роскошь. По сравнению с изящными частными особняками, доходные дома были довольно громоздкими (до шести этажей) и, разумеется, уступали в богатстве отделки и количестве декоративных деталей. Но доходный дом, построенный В.Е. Дубовским, представлял собою приятное исключение из правил, т.к. здание было весьма и весьма симпатичным и аккуратным. Талант и фантазия Дубовского, являющегося автором знаменитого «дома с рыцарями» на Арбате, и здесь проявились с присущей им самобытностью и оригинальностью.

Построен в 1904-1906 годах по проекту Л.Н. Кекушева для Торгово-строительного акционерного общества, планировавшего возвести в аристократическом районе города доходный дом с квартирами повышенного комфорта и увеличенной площади для сдачи в наём состоятельным квартиросъемщикам. Сразу после постройки здание было продано купцу-петербуржцу И.П. Исакову.

Этот невероятной красоты особняк стал одним из самых удачных и ярких проектов Льва Кекушева, апофеозом его модернистского творчества. Наряду с еще одной работой этого мастера – особняком И.А. Миндовского на Поварской улице – этот доходный дом относят к наиболее выразительным  примерам модерна в Москве, а фасад дома, представшего нашим взглядам, называют одним из красивейших в столице.

Архитектор Лев Николаевич Кекушев возвел этот замок для своей семьи в 1900-1903 годах, записав его на свою жену – Анну Ионовну Кекушеву. Это был второй по счету личный особняк преуспевающего зодчего (с первым нам еще предстоит познакомиться в ходе нашей прогулки). Вообще, творческой судьбе этого мастера можно только позавидовать: чаще всего Лев Николаевич творил не столько на заказ, сколько по велению сердца. В его работах замысел, как правило, полностью реализовывался, обыкновенно минуя отсеивающую яркие идеи критику заказчика. Часто архитектор увлекался, превышал сметы на строительство, многое делал за свой счет, дабы реализовать  наиболее точное воплощение своих фантазий и идей. Наверное, именно поэтому его лучшие проекты отличаются не очень типичным для столицы отменным качеством строительства и неподражаемым архитектурно-художественным совершенством.

Строя этот особняк на Остоженке, Кекушев использовал собственный проект, разработанный им в 1899 году для Северного домостроительного общества, создателем и идейным вдохновителем которого был известный предприниматель и меценат Савва Иванович Мамонтов. Общество предполагало, наряду с постройкой в центре города первоклассной гостиницы (ею стал «Метрополь»), возвести в разных местах Москвы несколько фешенебельных особняков-вилл для дальнейшей их продажи, по мнению учредителей общества, такие особняки у состоятельных горожан пользовались куда большим спросом, чем квартиры в типичных для того времени доходных домах. Один из таких особняков планировался к возведению в районе Тверского бульвара и Большой Никитской улицы, но его строительство не было осуществлено из-за банкротства Мамонтова, и Кекушев спустя два года после этого воспользовался неосуществлённым проектом (несколько изменив его) для постройки собственного дома.

Когда-то щипец уличного фасада украшала огромная скульптура стоящего в гордой позе льва. Львы являлись своеобразной эмблемой архитектора – в честь его имени, а лев на его собственном особняке, пожалуй, наиболее откровенно олицетворял архитектора – успешного, энергичного, амбициозного, привыкшего всегда добиваться своего и побеждать.

Знатоки считают этого льва копией одной из работ австрийского скульптора Рудольфа Вейера – уж очень был похож кекушевский лев на вейеровские статуи львов, «охраняющих» шлюз в порту Нюссдорф в Вене. К сожалению, лев с фронтона особняка Кекушевой впоследствии исчез, оставив память о себе лишь на старых фотографиях.